cas:1006592-62-6,Biotin-PEG4-Amine-C6-Azide的概述
2025-12-23
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Biotin-PEG4-Amine-C6-Azide(CAS號:1006592-62-6)是一種多功能化學(xué)連接分子,結(jié)合了生物素、四聚乙二醇(PEG4)、氨基(Amine)和C6烷基鏈末端的疊氮基(Azide),在生物化學(xué)、納米技術(shù)和材料科學(xué)領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用潛力。
一、基本信息
中文名稱:生物素-四聚乙二醇-氨基-C6-疊氮
英文名稱:Biotin-PEG4-Amine-C6-Azide、Biotin-PEG4-NH2-C6-Azide
分子式:C27H49N7O7S
分子量:615.79
外觀:淺黃色半固態(tài)
純度:≥95%
溶解性:溶于大部分有機溶劑(如DCM、DMF、DMSO等),也能溶于水
儲存條件:應(yīng)密封避光,儲存于陰涼、干燥、通風(fēng)處,避免頻繁解凍,-20℃以下冰凍
結(jié)構(gòu)式:
二、結(jié)構(gòu)組成
Biotin-PEG4-Amine-C6-Azide由以下幾個部分組成:
生物素(Biotin):
核心結(jié)構(gòu)為四氫噻唑環(huán)和脲環(huán),能夠與鏈霉親和素或親和素形成高親和力結(jié)合復(fù)合物。
是生物分子標(biāo)記和純化實驗的重要基礎(chǔ)。
四聚乙二醇鏈(PEG4):
由四個乙二醇單元構(gòu)成的柔性鏈,連接生物素核心和氨基-疊氮末端。
為偶聯(lián)提供空間柔性間隔,減少大分子表面結(jié)合時的空間阻礙。
增強水溶性和生物相容性。
氨基(Amine,-NH2):
能參與多種化學(xué)反應(yīng),如酰胺化、烷基化等。
可與NHS酯、異氰酸酯或馬來酰亞胺等化學(xué)基團反應(yīng),實現(xiàn)蛋白質(zhì)、肽、多糖或聚合物的共價偶聯(lián)。
C6烷基鏈末端的疊氮基(Azide,-N3):
通過點擊化學(xué)(如銅催化的疊氮化物-炔烴環(huán)加成反應(yīng)CuAAC或應(yīng)變促進的疊氮化物-炔烴環(huán)加成反應(yīng)SPAAC)與炔烴等官能團高效反應(yīng)。
為分子偶聯(lián)和構(gòu)建提供了極大的靈活性。
三、功能與應(yīng)用
生物分子標(biāo)記與純化:
利用生物素與鏈霉親和素或親和素的高親和力結(jié)合,用于蛋白質(zhì)、抗體、多肽等生物分子的標(biāo)記和純化。
結(jié)合點擊化學(xué),實現(xiàn)高靈敏度檢測和復(fù)合功能化。
納米材料功能化:
可用于修飾金納米粒子、磁性納米粒子、脂質(zhì)體或聚合物微球等納米材料。
實現(xiàn)靶向遞送、追蹤和多功能化應(yīng)用。
生物正交偶聯(lián):
末端疊氮基可與炔烴分子進行SPAAC點擊化學(xué),氨基端可與NHS酯偶聯(lián)。
構(gòu)建復(fù)雜功能化體系,如熒光標(biāo)記、藥物載體或生物傳感器。
生物傳感器與診斷平臺:
通過雙功能化修飾,提高傳感器選擇性、靈敏度和信號放大能力。
實現(xiàn)高精度檢測。
精準(zhǔn)醫(yī)療與靶向研究:
提供高度靈活的偶聯(lián)策略,適合靶向藥物遞送、分子成像及蛋白質(zhì)功能研究。
四、特點
高親和力識別:生物素核心可與鏈霉親和素結(jié)合,形成穩(wěn)定的非共價復(fù)合物。
多功能偶聯(lián)能力:氨基端和疊氮端分別提供兩種獨立的化學(xué)反應(yīng)位點,可與多種生物分子或納米材料進行共價連接。
空間柔性與溶解性:PEG4鏈提供柔性間隔,降低空間阻礙,提高結(jié)合效率;同時改善分子在水溶液中的穩(wěn)定性與生物相容性。
生物正交性:疊氮基可與炔烴類化合物進行銅自由點擊反應(yīng),溫和生物兼容,適合在蛋白質(zhì)、細胞或納米體系中進行功能化。
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